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Serena, pensant avoir découvert que Rufus trompait Lily avec Holland, tente de rapprocher son père et sa mère. Jenny et Chuck enquêtent sur le docteur Van der Woodsen et sur ses prescriptions, tandis que Nate, Dan et Blair, cherchent à démasquer les mensonges d'Holland. Tout ce petit monde se retrouve à lutter ensemble en découvrant que leurs deux affaires sont liées. Parallèlement, Blair a un rencard, alors que Chuck fait tout pour la récupérer...